Når Gregs far (Steve Zahn) truer med å sende ham på militærskole hvis han ikke holder seg unna trøbbel, forsøker Greg på alle tenkelige måter å unngå dette. Uten særlig hell, så klart. For det første tar Greg seg vann over hodet når han later som om han jobber på den elegante klubben hvor Rowleys familie har medlemskap. Ting går ikke mye bedre på en far/sønn-campingtur med Wilderness Explorers, og i tillegg skaffer Heffleys nye hund, Sweetie, Greg enda mer trøbbel.