Sebastian, który złamał już niejedno serce, zakłada się z przybraną siostrą, Kathryn, że uwiedzie niezwykle cnotliwą córkę nowego dyrektora, Annette Hargrove, zanim skończą się wakacje. Jest tak pewny siebie, że obiecuje oddać Kathryn ukochany samochód, jeśli przegra zakład. Jeśli wygra, przybrana siostra obiecuje, że spędzi z nim noc. Kathryn postanawia także zemścić się na Cecile, dla której porzucił ją jej chłopak. Do pomocy angażuje Sebastiana.