Die S.S. TIPTON startet ein Comedy-Crossover-Event in dreifacher Länge, als Justin eine Teen-Kreuzfahrt nach Hawaii gewinnt und die einmalige Chance, London zu treffen. Sowohl Justin als auch Max tun ihr Bestes, um die Zuneigung der Erbin zu gewinnen, während Cody versucht, Konzertkarten für Bailey zu gewinnen, und Alex beschuldigt Zack, ein Witzbold zu sein. Zwischen den Streichen der Kinder (warum ist Justin blau?!) und verrückten Intrigen (Alex schmuggelt Harper an Bord, um ihren Wissenschaftskurs zu machen?!) gibt es ja auch noch das ausverkaufte Hannah Montana Konzert auf Hawaii. Aber als Miley Stewart ihr Glücksbringer-Fußkettchen und ihre Hannah-Perücke verliert, sind ihre Tage als größter Popstar der Welt dann wohl für immer vorbei?

The S.S. TIPTON embarks on a triple-length comedy crossover event when Justin wins a Teen Cruise to Hawaii – and a chance to meet London. Both Justin and Max do their best to win the heiress's affection, while Cody tries to win concert tickets for Bailey, and Alex accuses Zack of being a prankster. Between the kids' pranks (who turned Justin blue?!) and crazy schemes (Alex sneaks Harper on board to take her make-up science class?!), the excitement goes overboard when international superstar Hannah Montana checks in on her way to a sold-out concert in Hawaii. But when Miley Stewart loses her lucky charm anklet and her Hannah wig, are her days as the world's biggest pop star over forever?

ג'סטין מקבל הזמנה לספינת טיפטון של זאק וקודי ושם ג'סטין מנסה להסתיר את הזהות שלו לעשות את עצמו כמו ד"ר (פולסון) כדי להרשים את לונדון. בעזרת כישוף אלכס הביאה את הרפר שתהיה כמו אלכס רוסו כדי שהיא לא תלך לבית הספר ובינתיים המציאה לה שם לא מסובך שהיא לא זוכרת בכלל (אשלי אולסן) וכך התחילה להתחבר יחד עם ביילי. האנה מונטנה מבקרת יחד עם לילי/לולה בספינת טיפטון להופעה והיא ולולה אפילו לא יכולות אפילו לצאת מהחדר בשנייה בלי שהלבוש שלהם יקרע או משהו כזה. אחר כך כולם מגלים הכול בקשר להרפר/אלכס ואלכס שמה את הרפר במקום לא נכון. כך הכול ממשיך כרגיל. לונדון וג'סטין/דוקטור פולסון בכך שביילי נחנקה ואלכס/אשלי הצילה אותה לונדון קראה לד"ר טיפש מפני שהוא לא עזר לביילי. פעם אחת אלכס התבלבלה בשמה וקראה לעצמה אשלי סימפסון ואז קראה לעצמה אשלי אולסן - סימפסון. לאחר זה שלונדון והד"ר נפרדו מקס ניסה להתחיל איתה בקסם.

Justin gana un crucero en el S.S. Tipton, donde Alex y Max le acompañan. Allí, Alex intenta huir de la clases con ayuda de Harper, a quien a colado en el barco, pero al final la descubren. Y más tarde, hace una trastada a su hermano y le pide a Zack que la cubra. A la vez, Justin intentaba conquistar a London, y más tarde Max. Al mismo tiempo, Cody intenta conseguir entradas para un concierto de Hannah Montana para ir con Bailey, el cual estuvo a punto de suspenderse.