Joe Keegan is de ‘Rocky’ van de stand-upcomedy. Een vijftienjarige komedieveteraan die al vroeg in zijn carrière beroemd werd, maar elke grote auditie die hij ooit heeft gehad op legendarische wijze heeft verpest. Joe's vriend Kenny vertelt hem dat hij een auditie voor hen kan regelen voor 'The Tonight Show' en dat het 'een niet te missen' is. Het enige probleem is dat het in een bar langs de weg is in het kleine Pine Lake, Wisconsin, de geboorteplaats van de Tonight Show Talent-scout Harvey Skorik, die 'Rocktoberfest' nooit mist. Joe twijfelt maar heeft een pauze nodig van LA en stemt met tegenzin in om te gaan. Aangekomen in Wisconsin bombardeert Joe zijn eerste avond op het podium wanneer de lokale presentator Dug hem saboteert. Joe kan geen pauze krijgen totdat hij zijn voormalige lerares Engels op de middelbare school tegenkomt, de mooie Molly Mahoney, die ook op een kruispunt in haar leven staat.

Joe Keegan is the 'Rocky' of stand-up comedy. A fifteen-year comedy veteran who was pegged for stardom early on in his career but has blown every major audition he has ever had in legendary fashion. Fresh off a recent fiasco with a heckler that included a broken nose, Joe's friend Kenny tells him he can get them an audition for 'The Tonight Show' and that it's 'a can't miss.' The one catch is that it's at a roadside bar in tiny Pine Lake, Wisconsin, hometown of Tonight Show Talent scout, Harvey Skorik who never misses 'Rocktoberfest.' Having doubts but needing a break from L.A., Joe reluctantly agrees to go. Arriving in Wisconsin, Joe bombs his first night on stage when local emcee Dug sabotages him. Joe cannot get a break until he encounters his former high school English teacher, the beautiful Molly Mahoney who is also at a crossroads in her life.