A trama segue Gerry (Olsen) e Lily (Fanning), duas amigas que fazem um pacto de perder a virgindade durante o seu primeiro verão depois do fim do ensino médio. Quando ambas se apaixonam pelo mesmo artista de rua, elas finalmente vêem sua conexão testada, e percebem que a vida não é tão simples ou segura quanto pensam.