下流是他一向的行事方式，风流，却是他的真本性！美国六十年代芝加哥黑手党横行，其意大利籍首领森芝安卡拿叱咤风云，然而无恶不作的一代枭雄，竟然忘情于一个歌女菲莉斯。一向想把他们钉死的联邦密探遂由菲莉斯下手，一步一步把这黑帮龙头老大推向他自掘的坟墓。

Sam Giancana is a ruthless mob boss from Chicago. During a trip to Las Vegas, he sees a performance by the McGuire Sisters, a popular singing group with a pure image. Sam is attracted to Phyllis and begins aggressively courting her. The two enter into an epic romance, but it brings unwanted attention and tarnishes Phyllis's reputation. For Sam, however, the consequences are far more drastic, landing him in trouble with the law and his fellow mobsters.

Washington, 1960. Na sala de audiências do Senado o subcomitê do crime organizado está reunido. Seu principal alvo no momento é Sam Giancana (John Turturro), um gângster que cada vez mais aumenta o seu poder. Segundo alguns, este chefão de Chicago tem o controle de boa parte de Las Vegas e é o maior mafioso do país. Após não responder nenhuma pergunta, recorrendo sempre à 5ª Emenda - me recuso a responder, pois acredito que a resposta pode me incriminar -, Sam vai para Las Vegas e assiste um show com as Irmãs McGuire, Phyllis (Mary-Louise Parker), Dorothy (Larissa Laskin) e Christine (Deborah Duchene). Giancana fica fascinado com a beleza de Phyllis, que de início o rejeita. Os valiosos presentes que dá para Phyllis, além de alegar ter conexões com políticos e artistas famosos, fazem com que ela fique envolvida com Giancana, o que põe em risco sua carreira e a das suas irmãs.