主人公是一个三流诗人，他和爱人之间总是分分合合，反反复复。他跟着前辈进入了自己喜欢的出版社，周边开始出现形形色色的知识分子，他的感情世界也开始出现新的变化。

A man in his late thirties sees his friends moving away from him more and more because of the responsibilities that come with entering adulthood, while he studies poetry and wonders if it is worthwhile to follow his relationship or settle his head and find a stable job.

서른을 눈앞에 둔 선우는 세상에 불만이 가득한 무명의 시인이다. 그는 자신의 울분을 술로 달래는데 술에 취해 자주 사고를 친다. 이런 그의 모습을 보고 여자친구인 유나는 작별을 고하는데, 선우는 그런 현실을 인정할 수 없다. 어떻게든 그녀의 마음을 돌리기 위해 애를 써보지만 그녀는 점점 멀어져가고, 절친 선배 '승규'가 좋아하는 연상의 여인 '순애'는 알바까지 주면서 자꾸만 그에게 작업을 걸어온다. 그러던 어느 날, 술김에 순애의 집에서 하룻밤을 보내게 된 선우. 그의 인생이 제대로 꼬이기 시작한다. 헤어졌다 만나기를 반복하는 주인공의 모습은 인정욕구, 충동, 삼류 시인의 기질을 제대로 보여준다. 그의 곤경은 이미 예정된 길이고 (시인이 아닌가!), 우리는 이 길을 때로는 코믹하게, 때로는 손가락질하며 지켜본다. 곤경이란 무엇인가? 그것은 예고된 파국인 동시에 구원받고자 하는 인간의 소망이다. 이 역설적인 상황은 근래에 보기 드문 코미디 영화를 제대로 보여준다.