It had all the makings of a huge television success: a white-hot comic at the helm, a coveted primetime slot, and a pantheon of future comedy legends in the cast and crew. So why did The Dana Carvey Show—with a writers room and cast including then unknowns Steve Carell, Stephen Colbert, Louis C.K., Robert Smigel, Charlie Kaufman, and more— crash and burn so spectacularly? TOO FUNNY TO FAIL tells the hilarious true story of a crew of genius misfits who set out to make comedy history… and succeeded in a way they never intended.

סיפור חייה ומותה של תוכנית המערכונים האגדית "המופע של דיינה קארווי". ב-1996 התכנסה חבורת קומיקאים מהמובילים בכל הזמנים כדי ליצור יחדיו ברשת איי-בי-סי תכנית מערכונים קומית חדשה. למרבה הצער, שבועיים לאחר שעלתה התכנית לאוויר נקנתה איי-בי-סי ע"י חברת דיסני השמרנית וגורלה של התכנית נחרץ. מהבטחה קומית שהקדימה את זמנה – היא הפכה לאחד מהכישלונות המרהיבים ביותר בהיסטוריה של הטלוויזיה. כעת, שני עשורים לאחר הורדת התכנית משידור, מספרים דיינה קארווי ("סאטרדיי נייט לייב"), רוברט סמייגל ("אל תתעסקו עם הזוהן"), סטיב קארל ("המשרד"), סטיבן קולבר (ה"לייט שואו") ואחרים (לצד כותבים כמו לואי סי קיי וצ'רלי קאופמן נמנו גם הם על כותבי התוכנית אבל לא מתראיינים לסרט) את סיפור התאחדותם ואיך משם הכל התחיל להתחרבש.