Thadeous (Danny McBride) se ha pasado la vida viendo cómo su hermano mayor, Fabious (James Franco), se ha ganado el corazón del pueblo gracias a sus extraordinarias proezas. Sabiendo que nunca podrá emularlo, se ha dedicado a llevar una vida dominada por el vicio y la molicie. Pero cuando Belladona (Zooey Deschanel), la prometida de Fabious, es secuestrada por el malvado brujo Leezar (Justin Theroux), el rey da un ultimátum a su hijo menor: si no consigue rescatarla, no podrá seguir viviendo como un libertino. Emprende así un peligroso viaje en compañía de Fabious y de una misteriosa guerrera (Natalie Portman). Si Thadeous fuera capaz de sacar el héroe que lleva dentro, podría ayudar a su hermano a impedir la destrucción del reino. Pero si no es así, no sólo será tachado de cobarde, sino que será espectador del amanecer de la Era de las Tinieblas.