Winnipeg im Jahr 1933. Es ist die Zeit der Weltwirtschaftskrise und Traurigkeit hat Hochkonjunktur. Für die Brauereibesitzerin Lady Helen Port Huntley (Isabella Rossellini) sind dies natürlich keine guten Zeiten um erfolgreich Bier zu verkaufen. Um die Lage ihrer Brauerei zu verbessern beschließt sie daher einen Wettbewerb auszutragen, bei der die traurigste Musik der Welt gekürt werden soll. Aus allen Gegenden der Welt eilen die Teilnehmer herbei um am Wettbewerb teilzunehmen und das Preisgeld von 25 000 Dollar zu gewinnen. Unter den Teilnehmer ist auch der wenig erfolgreiche Broadwayproduzent Chester Kent (Mark McKinney) und der serbische Cellist Gravillo (Ross McMillan). Und die beiden verbindet deutlich mehr als nur der Musikwettbewerb miteinander.

In Depression-era Winnipeg, a legless beer baroness hosts a contest for the saddest music in the world, offering a grand prize of $25,000.

По време на Голямата депресия бирената баронеса лейди Порт-Хънли (Изабела Роселини във върхова форма) обявява конкурс за най-тъжната музика на света. Музиканти от цял свят се стичат в Уинипег, за да се надпреварват за щедрата награда от 25 000 долара; сред тях е и семейство Кент. Честър, провален бродуейски продуцент (и някогашен любовник на дамата) е готов да зашемети всички с малко "Янки Дудъл"-какофония. Брат му Родерик - челист, завърнал се от следвоенна Сърбия, е неутешим след изчезването на обичната му съпруга. Баща им Фьодор е обзет от чувство за вина заради ампутацията на краката на единствената му истинска любов.

《世界上最悲伤的音乐》一出魔幻的、黑色的、反讽的梦境，故意模糊的颗粒状的黑白镜头，人物身后的光芒丛生，都宛如是现实与虚幻交错与臆造的产物。 男爵夫人海伦若干年前被误锯双腿，从此她的心里只有恨没有爱，她有一家啤酒馆，为了在大萧条中赢得生意，她举办了场“世界上最悲伤的音乐”的比赛，吸引了世界各地的音乐家，啤酒自然源源不断地被卖出；以前的恋人切斯特*肯特携女友娜西莎代表美国来参加；其兄罗德里克*肯特非常仰慕一战的导火线发起者---刺杀大公的凶手，因此加入塞尔维亚也来了，他拥有被称为世上最忧郁的大提琴声音，自从儿子死去妻子失踪，他就一直身携其子心脏到处漂泊，沉浸在不可救药的悲伤之中；他们的父亲老肯特就是当年误锯海伦双腿的人，为了弥补过错，他花了多年心思制作了一双晶莹剔透的玻璃腿，并在此过程中，他不可抑制地爱上了海伦。 这些人在音乐会上通通不期而遇，演绎了一场荒唐而感伤的戏。切斯特大胆而无赖，对死亡无所畏惧，使尽浑身解数要赢得比赛，包括和海伦的上床、拉拢其他比赛团、让娜西莎唱最优美动听的歌曲来揭示所谓痛苦悲伤的虚无；而罗德里克一心认为娜西莎就是他的妻子，这个有双纯真大眼睛的女子宽容地说“你要认为我是，就是吧” （究竟是不是，难以辨认）；老肯特则在梦幻破灭之后，跌入啤酒池而亡；最后的高潮在两兄弟决赛时来临，男爵夫人着玻璃腿在欢呼中登场，不幸恰恰都是在最得意时发生，罗德里克古怪刺耳的大提琴震破了玻璃腿，里面的啤酒汹涌而出，恼羞成怒的男爵夫人用玻璃残渣刺伤了切斯特，切斯特在临死前放火焚烧啤酒馆，人人得以逃生，只有他宁愿坐在钢琴前，唱响最后的挽歌。 最让我感动的是它的摄影，像是在放大梦境的源头，模糊悲欢的界限、掩盖生死的本质、虚拟真假的存在，在各种风格的音乐里，悲伤已不是主题，上升为永恒的疑问。

자칭 맥주 여왕이 프레리에서 '세상에서 가장 슬픈 음악'을 찾기 위한 대회를 개최하자 그곳에서 우승하려고 하는 실패한 브로드웨이의 지휘장인 체스트 켄트의 이야기