Bulger (Johnny Depp) gangster je irskih korijena, koji je preko 20 godina igrao dvostruku igru kao jedan od najvećih američkih kriminalaca, a uživao je sigurnost i potporu prijatelja iz djetinjstva, najvažnije osobe bostonskog FBI-a. Njihov prljavi dogovor, kojim je Bulger postao FBI-jev doušnik, omogućio mu je da učvrsti svoju moć, no također i da s vremenom postane FBI-ev najveći neprijatelj i provede 16 godina na listi najtraženijih zločinaca.