De slimme 14-jarige Eli Pettifog (Alex Wolff) is opgevoed door zijn alleenstaande alcoholistische moeder. Als zijn ambitie om naar Harvard te gaan wordt gedwarsboomd moet hij genoegen nemen met Whitman College, de op 36 na beste school in Amerika. Hij besluit wraak te nemen voor zijn afwijziging door het Whitman College bowlingteam onder zijn hoede te nemen en ze naar de finale te brengen tegen de onvermijdelijke grootmacht Harvard. Eli's kamergenoot is de 38-jarige eerstejaars Leo Searly (Brendan Fraser). Na zijn fortuin vergokt te hebben besluit Leo een levenslange droom na te leven: het volgen van een opleiding. Hun vrienschap ontwikkelt zich tot een onorthodoxe, maar vertederende vader-zoon relatie.