Existem mais de 300 assaltos a bancos por ano, em Boston. E um bairro chamado Charlestown tem produzido mais assaltantes do que qualquer outro sítio nos EUA. Um deles é Doug MacRay, que teve oportunidade de escolher outra vida, mas preferiu seguir as pisadas do pai e tornou-se o líder de um perigoso gang. A única família que Doug tem são os seus parceiros do crime, especialmente Jem, que ele considera um irmão. Contudo tudo muda quando no último trabalho, Jem faz um refém: a gerente do banco Claire Keesey. Quando eles descobrem que ela vive em Charlestown, Jem fica nervoso e tenta descobrir se Claire se apercebeu de alguma coisa. É aí que Doug interfere e começa a desenvolver uma relação com a gerente. Doug quer sair da cidade mas tem o FBI, liderado pelo Agente Frawley, cada vez mais perto, e o amigo Jem a questionar a sua lealdade. Doug tem agora de decidir se vai trair os amigos ou perder a mulher que ama.