Chicago, 1920. Indy je uchvácen jazzovou hudbou, ale teprve díky přátelství s členem kapely, která hraje v restauraci, v níž si Jones junior přivydělává při studiu, jí začíná opravdu rozumět. Když je majitel restaurace zavražděn, Indiana je vtažen do vyšetřování zločinu.

I tyvernes Chicago bliver Indys ven dræbt, og Indy må, sammen med Eliot Ness og Ernest Hemingway, komme til bunds i mysteriet.

In het voorjaar van 1920 werkt Indiana Jones part-time als bediende in het restaurant van James "Big Jim" Colosimo. Ondertussen krijgt hij les over Jazz van Sidney Bechet. Wanneer Big Jim wordt vermoord gaat Indiana samen met zijn kamergenoot Eliot Ness en goede vriend Ernest Hemingway op onderzoek uit.

In the twentieth film in the series, in 1950's Wyoming, middle-aged Indiana Jones and his friend Grey Cloud have obtained a sacred ceremonial pipe and end up in a snow-logged cabin. When Jones uncovers a soprano sax, he is reminded of his college days in 1920's Chicago, waiting tables at Colosimo's restaurant and becoming obsessed with Jazz music. When Colosimo was murdered, young Indy got caught up in the investigation together with his roommate Eliot Ness and young reporter Ernest Hemingway.

Indy geht aufs College und arbeitet in einer zwielichtigen Flüsterkneipe, wo er den großen Jazzinterpreten Sidney Bechet trifft, der ihm den Blues näherbringt. Gleichzeitig kreuzen sich Indys Wege mit denen des künftigen Mafiapaten Al Capone, und einzig mit der Unterstützung seines Mitbewohners Eliot Ness, der eines Tages als Unbestechlicher bekannt werden wird, kann Indy jetzt noch einen hinterhältigen Mord aufklären und sein eigenes Ableben verhindern.

Indy iskolába jár megint, ám továbbra is furcsa fickókkal barátkozik: megismerkedik a híres jazz-zenésszel, Sidney Benchettel, akitől megtanulja, hogyan kell bluest játszani és közeli, talán túl közeli kapcsolatba kerül Al Caponéval is. Kis híján rosszul végzi...