Âgée de quarante-deux ans et dotée d'un sens de l'humour à toute épreuve, Shirley Valentine se tourne vers son passé de ménagère et de mère pour constater qu'elle est bien loin de ses rêves d'adolescente rebelle. Ennui et solitude la poussent à parler aux murs et à remettre en question sa façon de vivre. La chance frappe à sa porte le jour où son amie, Jane, heureuse gagnante d'un concours, lui offre de passer deux semaines en Grèce. Après quelques hésitations, Shirley part pour l'île de Mykonos et se laisse séduire par un insulaire nommé Costas Caldes.