Quan Jack Sparrow torna a trobar-se amb una dona que havia conegut anys enrere, no sabeu si es tracta d'amor o si ella és una estafadora sense escrúpols que l'està utilitzant per trobar la llegendària Font de la Joventut. A tot això, Jack és capturat per la Venjança de la Reina Anna, el vaixell del temible pirata Barbanegra, que l'obliga a unir-se a la seva tripulació, cosa que li farà viure una inesperada aventura en què no sap qui inspira més por si Barbanegra o aquella dona que torna del passat.