Adam Sandler och Drew Barrymore spelar tillsammans för första gången sedan The Wedding Singer i en av de roligaste, romantiska komedierna på mycket länge. Charmören Henry Roth (Sandler) lever ett avundsvärt liv på en tropisk paradisö. Han spenderar sin tid med att charma öns vackraste flickor. Livet leker och han tar inget större ansvar för sina handlingar, tills den dag han bländas av den vackra Lucy (Barrymore) och kärleken slår till ordentligt. När de träffas igen nästa dag har Lucy dock ingen aning om vem Henry är. Hon lider nämligen av extrem närminnesförlust. Men Henry är beredd att till varje pris försöka vinna hennes hjärta på nytt, om och om igen - varje dag. Rob Schneider (Big Daddy) och Sean Astin (Sagan om Ringen) är andra kända ansikten i 20 First Dates, filmen som kommer att vinna ditt hjärta varje gång du ser den.