À 17 ans, Mike O'Donnell avait tout pour lui. Il était un joueur de basket-ball qui aurait pu avoir une bourse d'étude, mais a tout abandonné pour aller se marier et s'installer avec Scarlett, sa petite amie, enceinte. Maintenant, Mike a 37 ans. Il est devenu un misérable et malheureux homme d'affaires qui s'aperçoit qu'il a fait des erreurs dans sa vie, notamment celle d'abandonner sa carrière prometteuse pour Scarlett, de qui il doit divorcer. Persuadé que si l'occasion de revenir vingt ans en arrière se présentait, il se reconstruirait une vie bien plus belle. Quand cette seconde chance arrive, il se retrouve confronté à des nouveaux choix. Cette fois-ci, saura-t-il faire les bons ?