У житті респектабельного Луїса Вінтропа III, бізнесмена з Волл-Стріт, ніщо не провіщало проблем. Але напередодні Різдва його безпосередні начальники брати Д'юки, заради жарту, вирішили провести експеримент: чи зможе звичайний волоцюга успішно керувати великою корпорацією. Щоб перевірити це, вони влаштували Вінтропу існування на вулиці, а його місце зайняв волоцюга й аферист Біллі Валентайн...