Gerald is a smart, young, high-flying American banker. Everything is great until his wife finds another woman's underwear in their bedroom and subsequently throws him out. He finds lodgings with Monica, a recently divorced 50-year old housewife, who is smitten with Gerald. But after their first night of love, Gerald avoids her. Monica feels used and betrayed until Gerald confesses he likes to dress up as a woman. Monica learns to accept and eventually support Geraldine, Gerald's alter ego. Based on the novel by Monica Jay.

Banker Gerald, der mit Familie in London lebt, hat ein "Hobby", das ihm Probleme bereitet. Als seine Frau fremde Damenwäsche im Schlafzimmer findet, schmeißt sie ihn aus dem Haus. Er mietet sich bei Monica ein, einer reifen, attraktiven Frau, der er sich offenbart: Er ist Transvestit, ansonsten aber sexuell "normal" veranlagt. Als sein Boß von seinen Neigungen erfährt, verliert er seinen Job und fast noch einen Millionendeal. Doch er kämpft und hat als Geraldine in der entscheidenden Banksitzung seinen großen Auftritt.

Mônica é uma dona de casa que se vê envolvida num romance com Gerald, um bonito bancário investidor, o que ela não sabe é que o rapaz foi expulso de sua casa quando a esposa achou que ele a estava traindo. A verdade é que Gerald gosta de se vestir secretamente de mulher. Depois de estarem envolvidos, Gerald se sente a vontade para falar sobre o seu segredo com Mônica, que tem uma reação surpreendente. A história é baseada num relato verdadeiro que deu origem ao livro Geraldine, de Mônica Jay.