Richie Furst (Justin Timberlake) is een student aan de Princeton-universiteit. Hij verliest via een online pokerspel echter al zijn collegegeld. Wanneer hij ontdekt dat de site beheerd wordt vanop een verlaten eiland, besluit hij de corrupte eigenaar Ivan Block (Ben Affleck) te confronteren. Hij laat zich echter verleiden om de beschermeling en de rechterhand van Ivan te worden. Wanneer een FBI-agent Ivan probeert te arresteren door Richie voor zijn kar te spannen, bereikt hun relatie het kookpunt.