Wanneer Celeste haar baan als lerares in Rocheport verliest vanwege haar manier van lesgeven buiten het leerplan, stelt haar baas haar voor voor een au pair-baan bij de beruchte vastgoedmagnaat Richard Trapp uit New York. Met niets te verliezen en een geweldige kans om te winnen, solliciteert Celeste en krijgt de baan! Terwijl Celeste zich in dit nieuwe leven in de grote appel nestelt, verloopt het niet allemaal van een leien dakje, omdat ze worstelt met de kinderen, en dit wordt niet geholpen door Richards vriendin Julie – die wanhopig met Richard wil trouwen en de kinderen naar de kostschool wil sturen.