Sarah Nolan (Diane Lane) és una professora de preescolar que fa vuit mesos que està divorciada. Les seves germanes i el seu pare (Cristopher Plummer), molt preocupats per la seva situació d'aïllament, decideixen immiscir-se a la seva vida per tornar-la a posar en circulació: li proposen llistes de possibles pretendents i l'animen a entrar a les pàgines de contactes d'Internet amb l'esperança que rebi respostes a dojo. Després d'una sèrie de primeres cites que resulten absolutament desastroses, Sarah haurà de decidir entre dos possibles candidats: l'idealista, enigmàtic i una mica maldestre Jake Anderson (John Cusack), que es dedica a construir canoes artesanals, i l'atractiu, desenvolupat i faldiller Bob (Dermot Mulroney).