La vie est belle pour Tom : c'est un homme sexy, ayant réussit, chanceux avec les femmes et il sait qu'il peut compter sur sa meilleure amie et la seule constance dans sa vie, son amie Hannah. Tout semble parfait jusqu'à ce qu'Hannah parte six semaines en Écosse pour affaires et que Tom s'aperçoive à quel point sa vie est vide sans elle. Il décide de la demander en mariage à son retour mais tombe sous le choc lorsque cette dernière revient fiancée à un Écossais prospère. Lorsque sa meilleure amie lui demande d'être « fille » d'honneur à son mariage, Tom accepte à reculons mais dans l'espoir de séduire Hannah et d'empêcher son union avant qu'il ne soit trop tard.