Zack Siler er skolens mest populære gutt, av den typen alle gutta vil være kompis med, og alle jentene vil ha som kjæreste. Likevel blir han vraket av kjæresten Taylor, som er skolens "hotteste" jente. Zack inngår et veddemål med kameratene. Han skal forandre en hvilken som helst jente til å bli "prom-queen" istedenfor Taylor. Valget faller på Laney Boggs, som ikke akkurat følger idealet. Hun er en kunstnerisk type som ikke bryr seg verken om sminke eller hva andre måtte mene om henne. Zack skrur på sjarmen, og får søsteren sin til å style henne opp. Problemet oppstår når Zack virkelig forelsker seg i henne. Hva kommer hun til å si hvis hun finner ut at det hele var et veddemål?