Eine Bloggerin, die unter dem Pseudonym "Luckless" (Glückslos) schreibt, wird mit einem Beitrag über ein missglücktes Date mit einem alleinstehenden Sportagenten populär. Als Winnies Chef ihr eine eigene Kolumne anbietet, hat sie keine andere Möglichkeit, als sich weiter mit ihm zu verabreden, um Inhalte zu liefern.

Winnie, a dating blogger who anonymously writes under the pen name Luckless, goes viral for a post about a disastrous date with Holden, a perpetually single sports agent who refuses to settle. When Winnie’s boss offers her very own column on the popular lifestyle site, Mush, Winnie has no choice but to keep dating Holden for content. But things get complicated when feelings develop and Winnie learns that Holden has a teenage son.

Winnie est une jeune écrivaine qui tient un blog sur lequel elle parle de sa vie amoureuse sous le pseudonyme Luckless. Elle travaille également chez Mush, un site internet lifestyle. Sa patronne, Inga, ainsi que sa meilleure amie et collègue Kyra, l’encouragent à rencontrer un coureur de jupon et à raconter leurs rendez-vous sur son blog. Elle fait donc la connaissance d’Holden, un jeune agent sportif spécialisé dans le baseball. Lui aussi a été poussé par son patron, Ret, à rencontrer une jeune femme. Ret trouve Holden immature et veut qu’il lui prouve qu’il est capable d’avoir une relation sérieuse, avant d’accepter de lui laisser son poste de patron de l’agence. Le premier rendez-vous de Winnie et se passe très mal, ils n’ont aucune intention de se revoir, mais leurs patrons respectifs les poussent à se recontacter...

Egy Luckless néven író randevúzási bloggernek egy rossz randevúról szóló egyetlen írása egy sportügynökkel vírusként terjed. Amikor Winnie főnöke felajánlja neki a saját rovatát, nincs más választása, mint hogy randevúzzon vele.