Jest to film oparty na historii Jamesa Jesusa Angletona, którego nazwisko zostało w scenariuszu zmienione na James Wilson. Główny bohater jest już blisko ukończenia uniwersytetu Yale, po czym ma zostać szpiegiem. Następnie awansuje i zakłada organizację, która później przekształci się w CIA.
Cuba, 1961: 250,000 volunteers taught 700,000 people to read and write in one year. 100,000 of the teachers were under 18 years old. Over half were women. MAESTRA explores this story through the personal testimonies of the young women who went out to teach literacy in rural communities across the island - and found themselves deeply transformed in the process.