Edward Wilson forstår verdien av hemmeligholdelse - diskresjon og æresforpliktelser er boret inn i ham siden barndommen. Som en ivrig og optimistisk student ved Yale i 1939, blir han rekruttert til det hemmelige brorskapet Skull and Bones, en yngleplass for fremtidige verdensledere. Wilsons skarpe intelligens, plettfrie rykte og oppriktige tro på amerikanske verdier gjør ham til en perfekt kandidat for en plass i etterretningstjenesten, og han blir snart anmodet om å arbeide for OSS (forløperen til CIA) under den andre verdenskrig.

Cuba, 1961: 250,000 volunteers taught 700,000 people to read and write in one year. 100,000 of the teachers were under 18 years old. Over half were women. MAESTRA explores this story through the personal testimonies of the young women who went out to teach literacy in rural communities across the island - and found themselves deeply transformed in the process.