I 1939 bliver Edward Wilson rekrutteret til det hemmelige broderskab Skull and Bones, grobunden for fremtidige verdensledere. Wilsons skarpe intellekt, pletfrie ry og oprigtige tro på amerikanske værdier gør ham til spidskandidat til en karriere inden for efterretning, og han bliver hurtigt rekrutteret til at arbejde for OSS (forløberen for CIA) under 2. verdenskrig. I løbet af sin lange karriere i CIA bliver Edwards idealisme langsomt nedbrudt af en voksende mistænksomhed, der afspejler den kolde krigs paranoia. Efterhånden indføres Edwards metoder som standardprocedurer i CIA, og hans troskab til fædrelandet betyder, at han er villig til at ofre alt, selv sit familieliv.

Cuba, 1961: 250,000 volunteers taught 700,000 people to read and write in one year. 100,000 of the teachers were under 18 years old. Over half were women. MAESTRA explores this story through the personal testimonies of the young women who went out to teach literacy in rural communities across the island - and found themselves deeply transformed in the process.