Cosa accadrebbe se tutte le pene d'amore provate venissero improvvisamente alla luce? La vita sentimentale immaginaria di Lara Jean va letteralmente fuori controllo quando le lettere che ha scritto a ogni ragazzo di cui si è innamorata vengono misteriosamente spedite.

All'inizio delle vacanze estive Court lascia Kathrin e si fidanza con l'innocente Cecile. Per vendicarsi di Court, Kathrin spinge il fratellastro Sebastian a corteggiare Cecile con l'intenzione di farle perdere la verginità. Sebastian accetta la sfida, ma ritenendola troppo facile sposta le sue mire sulla figlia del nuovo preside, Annette. La ragazza, autrice di un articolo in cui dichiara che intende mantenersi vergine fino al matrimonio, solletica la curiosità di Sebastian che cerca di farla cadere in tentazione.

Lara Jean e Peter hanno appena ufficializzato la loro relazione quando un altro dei destinatari delle vecchie lettere d'amore di lei si fa avanti.

Francia, fine '700. Un po' per gioco un po' per vendetta, la marchesa di Merteuil macchina col visconte di Valmont un complicato intrigo di seduzione, amore e abbandono, che però sfuggirà di mano a entrambi.

Longfellow Deeds è un pizzaiolo del New Hampshire, aspirante poeta. La sua vita cambia radicalmente grazie ad una ingente eredità lasciatagli da un lontano parente. Subito si avventano su di lui avvoltoi e giornalisti in cerca di scoop.

Francesca Johnson, moglie e madre irreprensibile, si trova sola a casa per quattro giorni, senza famiglia. L'imprevisto si materializza; Robert Kincaid, fotografo di passaggio, si ferma alla sua fattoria per chiedere un'indicazione. Due vite si incontrano e, nel breve spazio di quattro giorni, si stravolgono completamente. Nasce una passione sconfinata, dall'incredibile dolcezza, che il destino racchiuderà nel piccolo spazio di un fascio di lettere...

Trasposizione moderna del Cyrano di Bergerac. Steve Martin fa il capo pompiere di una città di provincia. Intelligente, colto, simpatico, ma afflitto da un enorme naso, si innamora di una bellissima bionda, ma lei gli preferisce un collega più bello. Martin è talmente innamorato che si offre come consigliere erotico del bello (molto imbranato in amore). Quando però costui muore in un incidente, Martin potrà rivelarsi alla bellissima, che scopre di amarlo nonostante il nasone.

Hubert è un ispettore di polizia dal cuore tenero ma dai modi un pò rudi. Dopo aver involontariamente cambiato i connotati del figlio del Prefetto, il Commissario gli suggerisce di prendersi un pò di vacanze. A malincuore accetta di occuparsi un pò più della sua vita privata... Riceve una telefonata dal Giappone, nella quale un notaio gli comunica che Niko, la donna della sua vita scomparsa da circa venti anni, è morta in circostanze misteriose...

Garrett Blake, da quando sua moglie è morta, fa vita ritirata riparando e costruendo barche. Theresa Osborne è una ricercatrice del "Chicago Tribune", divorziata e con un figlio. Un giorno, facendo jogging, trova sulla spiaggia una bottiglia con un messaggio d'amore firmato "G". La donna resta colpita dal testo e, senza volerlo, fa nascere un caso giornalistico al punto di essere incaricata dell'individuazione del misterioso "G". Scopre Garrett e i due si innamorano ma qualcosa impedirà il lieto fine.

Terminata la high school, i neo-diplomati hanno una sola idea in testa: il party di fine anno. Qui Preston spera di agganciare finalmente Amanda, la ragazza dei suoi sogni, che per di più ha appena rotto col fidanzato super-sportivo Mike: che sia la volta buona? Nel frattempo Kenny, che si atteggia malamente a rapper, spera di perdere la propria verginità…

Dopo la festa di fidanzamento di Anna, arriva nella sua casa un ragazzino che sostiene di essere Sean, il marito morto dieci anni prima. Nonostante il rifiuto di tutta la famiglia, la donna inizia a credere nel bambino, convinta dai ricordi del nuovo Sean e dalla speranza di ricreare l'antico rapporto, mai dimenticato…

Cartagena 1879. Florentino Ariza (Unax Ugalde) è un giovane poeta che lavora come telegrafista per Lotario Thugut (Liev Schreiber), questi lo incarica di consegnare un telegramma alla famiglia Daza, appena arrivata in città. Una volta arrivato alla residenza della famiglia Daza, Florentino, incrocia lo sguardo con la bella Fermina (Giovanna Mezzogiorno), ed è immediato colpo di fulmine.

Una giornalista trova una serie di lettere d'amore risalenti agli anni '60 e decide di risolvere il mistero di una relazione segreta. Dal romanzo di Jojo Moyes.

Kate e Alex vivono nella stessa casa, ma non si sono mai visti. L'unica via che hanno per comunicare è la cassetta della lettere, che veicola la loro relazione epistolare. Tutto ciò sarebbe impossibile se non vivessero in spazi temporali differenti: Kate nel 2006 e Alex nel 2004.

Una lettera d'amore, naturalmente anonima, sconvolge la vita del giovane Michael Ryan. Il suo sospetto è che si tratti di Debora Ann la ragazza più bella della scuola e, per verificarlo, si fa aiutare da Toni, la sua amica di sempre. Per strane ragioni anche la madre di Michael e il padre di Debora trovano la stessa lettera e cominciano a sospettare i relativi coniugi. Alla fine il mistero si svela.

Hiroko attends the memorial service of her fiancé, Itsuki Fujii, who died in a mountain-climbing incident. Although Itsuki's mother says that their old house is gone, Hiroko records the address listed under his name in his yearbook and sends him a letter. Surprisingly, she receives a reply, and discovers it came from his old classmate, a girl who also happens to also be called Itsuki Fujii.

Il film racconta la storia di Adele Hugo, la seconda figlia di Victor Hugo. Quest'ultimo, ossessionato dalla morte accidentale della sua primogenita Leopoldine Hugo, aveva abbandonato la più giovane. Adele conosce poi un amore passionale ed ossessivo per l'ufficiale britannico tenente Pinson che non viene corrisposto. Conclude la sua vita in decadimento e follia.

Mentre sta riordinando la casa, la studentessa Ji-hae trova una scatola in un armadio. All'interno di essa trova un diario e molte lettere d'amore. Le lettere sono indirizzate a sua madre ed il mittente è suo padre, ma scopre che sono tutte firmate da un certo Joon-ha.

Leggendo le lettere e il diario, Ji-hae scopre il primo vero amore di sua madre, una storia che rispecchia la situazione che lei stessa sta vivendo con un ragazzo all'università.

Ferito a una gamba, il tenente americano Frederick Henry, di stanza sul fronte italiano, viene ricoverato in un ospedale di Milano, dove incontra Catherine, una giovane infermiera inglese, e se ne innamora.

Richard, a lonely and well-meaning prison officer, is put in charge of reading and censoring the letters received by inmates.