Kirk (Jay Baruchel, "Tropic Thunder") es un tipo normal y corriente, que no suele tener éxito con las chicas, que se queda sorprendido cuando un día una chica despampanante muestra interés en él. Kirk no puede creer en la suerte que está teniendo. A pesar de que está estancado en un trabajo sin futuro como guardia de seguridad del aeropuerto, contra todo pronóstico, Molly (Alice Eve), una chica con éxito y escandalosamente guapa, se enamora de él. Kirk está aturdido. También lo están sus amigos, su familia y hasta su ex-novia. Ahora tiene que encontrar la manera de hacer que la relación funcione, a pesar de que él es el primero en admitir que ella está totalmente "fuera de su liga".

Shanté Smith has moved to Atlanta where she's the Love Doctor, a relationship expert who uses her knowledge of the male psyche to help women get what they want. Tiffany contacts her after she catches her boyfriend, Byron, in a clinch with his boss, Carla, right after he wins a competition called "The Trainee." Shanté initiates a five-step program for Tiffany while Byron seeks advice from his best friend, Gizzard. Then, Bryon consults Shanté: has the Love Doctor switched sides? And, what happens if Byron finds out that Tiffany's playing games? Can true love run without a play book?