Jenny Taylor is een tiener die samen met haar beste vriend, die stiekem verliefd op haar is, Ryan een vakantiejob krijgt op het Caraïbische eiland St. Luchas. Toevallig brengt haar grote idool, rockster Jason Masters, een dag vakantie door in het resort waar ze gaat werken. Ze wil hem graag ontmoeten en als hij tijdens een rondvaart in zee valt springt ze hem achterna. Zo belanden ze samen op wat eerst op een onbewoond eiland lijkt. Jenny ontdekt al snel dat ze in feite op St. Luchas zijn beland, maar omdat Jason interesse in haar toont verzwijgt ze dat. Intussen staat de muziekwereld in rep en roer door de verdwijning.

Na het uitwisselen van hun ontroerende geloften zijn Marcus en Emily de gelukkige winnaars van een reis naar een Caribisch resort. Omdat ze weten dat hun pasgetrouwde vrienden Ron en Kyla wel een kleine vakantie kunnen gebruiken nadat ze een baby hebben gekregen, nodigen ze hen uit om mee te gaan. Maar de reis is niet alleen ontspanning voor Marcus, want hij wil de eigenaars van het resort ontmoeten en zaken met hen doen vanwege hun hotel in Chicago. Er komt een kink in de kabel als Kyla's veroordeelde vader Reese zijn straf in San Quentin mag uitzitten en onaangekondigd in het resort verschijnt.

When Shannon is dumped at the altar, her single mother, Marla, suggests they take the planned honeymoon to a remote island resort together. Marla, a publisher of a top magazine, tells Shannon that the trip to paradise will make their relationship stronger, but she has ulterior motives: she needs a big interview to help her magazine, and the resort owner is the perfect catch.