Jenny (Amanda Bynes) es una joven de 18 años que descubre entusiasmada que su estrella de rock favorita, Jason (Chris Carmack), se alojará en el resort tropical en el que ella está trabajando. Para estar cerca de él, se cuela como polizón en un exclusivo crucero, pero un tormenta intempestiva hace que Jason caiga al mar. Sin pensarlo, Jenny se lanza a salvarlo, con lo que ambos serán arrastrados a la deriva hasta una "isla desierta". Al poco tiempo, Jenny se dará cuenta de que la isla desierta en la que creía estar, en realidad es una playa a pocos metros del hotel, pero si se lo dice a Jason, perderá la oportunidad de estar cerca de su ídolo...
La pareja de recién casados Marcus y Emily invitan a sus desinhibidos mejores amigos Ron y Kyla, quienes también están recién casados y tienen un bebé, para unirse a ellos en unas vacaciones cuando Marcus consigue un viaje con todos los gastos pagados a un centro turístico del Caribe. Pero cuando el padre encarcelado de Kyla, Reese, es liberado de San Quentin y aparece en el resort sin previo aviso en el peor momento posible, las cosas se salen de control, lo que altera los mejores planes de Marcus y convierte el viaje perfecto de los amigos de vacaciones en un total caos.
Shannon soñaba con la boda perfecta hasta que su novio la deja en el altar. Su madre, jefa de una conocida revista de Los Ángeles, le sugiere que ambas vayan de luna de miel de todas formas. Madre e hija llegan a un complejo hotelero en el Caribe, cuyo propietario es un ex astronauta a quien Marla desea entrevistar. (FILMAFFINITY)