Après avoir enduré moult ruptures et peines de cœur, Rob Gordon se voit brusquement plaqué par sa compagne Laura. Encore sous le choc, il s'efforce de comprendre les raisons de cette nouvelle débâcle. Dressant le Top 5 des ruptures qui l'ont le plus marquées, il décide de relancer ses ex dans l'espoir qu'elles lui fourniront la clé de l'énigme.

Ally voit sa vie toute chamboulée lorsqu’elle apprend via un article de presse que les femmes ayant eu plus de 20 partenaires sexuels ont toutes les chances de rester célibataire toute leur vie. Après avoir listé l’ensemble de ses Ex, Ally commence à perdre l’espoir de se marier un jour… Elle fait le serment de ne pas dépasser "son chiffre" (19), et sollicite l’aide de son voisin pour retrouver l’Ex de sa vie…

Entre Al et Imogen, étudiants à l'université à New York, c'est le coup de foudre. Mais entre leur jeune âge et leurs projets respectifs, une relation durable est difficile à mener. De passion en désillusion, tous deux vont alors apprendre à choisir entre la liberté qu'offre la jeunesse et l'engagement solide...