Уэс и Люк друзья с колледжа, которые к 30 годам столкнулись с кризисом среднего возраста. Уэс давно женат и пытается завести ребенка со своей женой, но не уверен, что это то, что он хочет. Люк пребывает в депрессии, потому что никак не может забыть свою первую любовь. Друзья решают отправиться в Портленд, чтобы найти ту самую девушку Люка, которая кажется ему единственной любовью. Их путешествие оборачивается незабываемым приключением в поисках счастья.