모범생 마커스와 에밀리는 멕시코의 리조트에 갔다가, 쾌락을 추구하는 론, 카일라와 친구가 된다. 마커스와 에밀리는 새로 사귄 ‘휴가 친구’와 함께 아무 거리낌 없이 즐겁고 방탕한 일주일을 보낸다. 광란의 휴가를 보낸 몇 달 후, 마커스와 에밀리는 자신들의 결혼식에 초대하지도 않은 론과 카일라가 나타나자 경악을 금치 못한다.

화물 수송용 경비행기 조종사인 퀸(해리슨 포드)과 뉴욕의 잡지사 "대즐"의 부편집장인 로빈(앤 헤이치)은 퀸의 비행기를 타고 6박 7일의 여행을 떠난다. 갑자기 잡지의 표지 사진을 받기 위해 타히티로 가야했던 로빈이 또한번 퀸의 도움을 받는다. 타히티로 가던 중 악천후로 비행기가 마카티와 타히티 중간 지점의 무인도에 불시착한다. 게다가 해적과 만나 죽을 고비를 넘기고, 퀸은 2차 대전 당시 추락한 일본군 비행기 잔해를 발견하고 연료통을 분리해 자신의 경비행기에 부착해 탈출을 시도하는데...

전작 《휴가 친구》로부터 몇 달이 지난 시점, 신혼부부가 된 마커스와 에밀리는 갓 결혼해 아이까지 생긴 론과 카일라를 카리브해 휴가 여행에 초대한다. 론과 카일라는 모르고 있지만, 마커스는 이곳에서 리조트 회장을 만나 시카고 호텔 건설 계약을 따낼 계획이다. 그러나 예상과 달리 일정에 바뀐 데다, 갓 출소한 카일라의 아버지 리스가 갑자기 리조트에 나타나는 바람에 모든 일이 꼬이기 시작한다. 목숨을 건 서핑과 술 게임에 수상한 스노클링과 난데없는 정글 추격전까지! 한 치 앞을 내다볼 수 없는 이 휴가, 무사히 마칠 수 있을까?

Bryan, an unassuming pet photographer has action and adventure thrust upon him when he is forced to wed Masha, a Croatian crime lord's daughter, and she is subsequently kidnapped while on their honeymoon in a tropical paradise.