Dean Corso (Johnny Depp) trabaja de forma confidencial, con sumo cuidado, dotado de una sólida cultura, nervios de acero y pocos escrúpulos. Su reputación le ha servido para recibir la llamada de Boris Balkan (Frank Langella), un apasionado de los textos demoníacos que quiere encontrar los dos últimos libros del legendario manual de invocación satánica De umbrarum regni novem portis: Las nueve puertas del Reino de las Sombras. De Nueva York a Toledo y de París a Sintra, Corso se verá inmerso en un laberinto lleno de peligro, tentaciones, aterradoras sorpresas, violencia y muertes inesperadas.
Se narra el recorrido que sigue un alma en el momento de su muerte, ya sea para el cielo o para el infierno. Greenaway toma la letra H como referencia (Heaven=Cielo, Hell=Infierno).