Dan Callagher, avvocato newyorkese felicemente sposato, ha un breve flirt con la sua collega Alex: i due passano un week-end assieme mentre la moglie di Dan è via con loro figlio. Ma i due amanti hanno punti di vista differenti sulla loro storia: Dan la considera semplicemente un'avventura, Alex invece è innamorata ed è fermamente decisa a strappar via Dan alla sua famiglia. E per Dan saranno guai...
Mary Horowitz crea parole incrociate (sono la sua passione) per il quotidiano locale Sacramento Herald. La ragazza è single ed è sottoposta a pressioni familiari affinché trovi un compagno. Al punto di procurarle un appuntamento al buio con un cameraman di un network. Costui, Steve, è così interessante e piacente che la ragazza gli si getta subito addosso oltre che finire con il perdere il lavoro per la passione che l'ha accesa nei suoi confronti. Passione che la spinge a cercare di seguirlo ovunque.
Quattro amiche quarantenni si ritrovano per fare un bilancio della loro esistenza.Jane, Franny, Christine e Olivia sono quattro amiche inseparabili. Jane è una stilista piuttosto inquieta, Christine è una sceneggiatrice in crisi con il marito, Olivia non riesce ad avere una relazione stabile e cerca di mantenersi facendo la donna delle pulizie. Solo Franny, moglie e madre, sembra soddisfatta della sua vita. Giunte intorno ai quarant'anni, tentano di fare il punto sui propri percorsi... Un cast di grande livello non basta a sostenere un film caratterizzato da dialoghi superficiali e da una regia piuttosto impersonale. La pellicola costituisce il terzo episodio di una trilogia della Holofcener sulla donna contemporanea.