Después de una primera cita increíble, la ardiente atracción entre ambos se enfría. Parecían la pareja perfecta, pero algo sucede y la cosa no va a más. Hasta que se reencuentran inesperadamente en una boda en Australia. Allí hacen lo que haría cualquier adulto: fingir que son una pareja.

Esta comedia romántica es la historia de dos extraños que creen en el amor pero que no parecen capaces de encontrar su verdadero significado. En un sorprendente giro de los acontecimientos, el destino hace que sus caminos se crucen en una Nochevieja agitada en la que la comedia y el caos serán los protagonistas.

Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: los ex novios le pagan para que salga con sus ex chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis.