Seltsame Voraussetzungen für eine Beziehung: die Journalistin Andie will Ben in zehn Tagen loswerden, weil sie einen Artikel darüber schreiben will, er hingegen hat gewettet, daß sie sich in zehn Tagen in ihn verliebt, und sollte er es schaffen, winkt dem Werbefachmann ein attraktiver Auftrag.

Nach dem Tod seiner Geliebten bei einem Raubüberfall auf einen Juwelier umgarnt Witwer José die Café-Besitzerin Ana. Sie weiß nicht, dass er versteckte Absichten hat.

Gillian ist mit ihren 23 Jahren äußerst attraktiv und hat daher keine Probleme, neue Männer kennenzulernen. Doch ihre bipolaren Stimmungsausbrüche sind es, die eine engere Bindung zu anderen behindern. Wird sie dann zurückgewiesen, kennt ihre Wut keine Grenzen. Doch alles scheint anders, als sie Andy kennenlernt - im Internet. Doch wie wird er reagieren, wenn sie sich im wahren Leben begegnen werden?

An aspiring screenwriter writes his most ambitious script to date by plotting out a rom-com relationship with the daughter of his screenwriting idol, all in hopes of meeting her legendary father and getting a leg up in showbiz.