'Highwaymen' volgt twee voormalige agenten van de Texas Ranger Division, Frank Hamer en Maney Gault genaamd. Een aantal banken is het beu dat bankrovers Bonnie en Clyde nog steeds vrij rondlopen. Ze huren vervolgens de twee heren in om het voortvluchtige duo op te sporen en in te rekenen.
Na het verlies van hun zoon verlaten de gepensioneerde sheriff George Blackledge en zijn vrouw Margaret hun ranch in Montana. Ze willen hun jonge kleinzoon redden uit de klauwen van een gevaarlijke criminele familie, geleid door matriarch Blanche Weboy, in de Dakota's. Als ze ontdekken dat de Weboys niet van plan zijn het kind te laten gaan, hebben George en Margaret geen andere keus dan voor hun gezin te vechten.
Amerika, begin 1900. De voormalige marshal en op leeftijd zijnde Steve Judd wordt gevraagd een goudtransport naar Coarse Gold te escorteren. Steve vraagt zijn oude vriend Gil Westrum om hem te assisteren. Gil’s pupil Heck Longtree gaat ook mee.