Wren Butler (Billie Lourd) accompagna la sua amica Lily (Kaitlyn Dever) in gita a Bali: si sono entrambe da poco laureate all'Univeristà di Chicago e il viaggio è una sorta di premio e di pausa, prima di riprendere la vita e inserirsi nella società. Ma a Bali Lily incontra un ragazzo del posto, se en innamora e decide su due piedi di sposarlo. I suoi genitori (George Clooney e Julia Roberts) venuti a conoscenza della decisione che appare davvero improvvida, si precipitano a Bali e, nonostante siano divorziati, fanno squadra nel tentativo di impedire che la loro figlia commetta il loro medesimo errore.
Julianne è una critica culinaria indipendente e determinata. Una sera, mentre si trova a cena con il suo editore George, riceve un messaggio piuttosto concitato da parte di Michael, vecchia fiamma divenuta nel tempo il suo migliore amico. Julianne rievoca con George una serata romantica e appassionata di molti anni prima in cui Michael le promise che se entrambi fossero arrivati single ai 28 anni si sarebbero sposati fra di loro. Ora che al compleanno mancano poche settimane, Julianne si rende conto di aver sempre amato Michael e si convince che la chiamata potrebbe realmente nascondere la fatidica proposta. Ma quando riesce a mettersi in contatto con lui la realtà è ben diversa: Michael ha conosciuto una bionda ventenne di Chicago e sta per sposarsi con lei di lì a pochi giorni. A Julianne restano solo pochi giorni per far capire al migliore amico di essere la ragazza giusta per lui.
Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".
Peter ed Emma sono due estranei, ma quando si incontrano c'è una cosa che li lega immediatamente: sono entrambi stati lasciati nello stesso weekend dai rispettivi partner, Anne e Noah. Si dice "mal comune mezzo gaudio", ma la loro autocommiserazione prende una strana piega quando scoprono sui social che i rispettivi partner sono già andati avanti, Anne con Logan e Noah con Ginny.
Quando c'e' di mezzo Jason Biggs (l'eroe di American Pie) naturalmente ci sono di mezzo le "ragazze che rompono". È il pensiero di J.D. e Wayne, amici per la pelle, sempre pronti a dividersi tutto. Ecco che il loro compare Darren (Biggs, appunto) perde la testa per Judith, psicologa asettica e prepotente. La donna e' talmente invadente da costringere il gruppetto a sciogliere il loro complesso musicale. Il fatto e' che Judith vorrebbe sposarsi, dunque e' necessario correre ai ripari.
Amanda, una ragazzina abbandonata dai genitori, si è molto affezionata a Diane, l'assistente sociale che si è presa cura di lei e vorrebbe tanto farsi adottare, ma c'è un problema: Diane non è sposata. La piccola riuscirà a sistemare la situazione con l'aiuto di Alyssa, sua sosia, figlia di un attraente vedovo.
Kate sta controllando ossessivamente ogni particolare del ricevimento per il suo imminente matrimonio con Henry, quando viene travolta e uccisa dalla statua di ghiaccio di un angelo, trasportata su un furgone da un autista ubriaco. Un anno dopo, la sorellina di Henry, decisa a fare qualcosa per scuoterlo dal torpore del lutto, gli presenta Ashley, una giovane donna che si divide tra un'impresa di catering e un lavoro da veggente. Scettico riguardo alle sue doti da Cassandra, Henry desidera comunque continuare a frequentarla, perché tra i due è sbocciato in fretta l'amore. Peccato che il fantasma di Kate non abbia nessuna intenzione di lasciarlo migrare nelle braccia di un'altra donna e preferisca dichiarare guerra aperta alla povera Ashley, l'unica, d'altronde, che è in grado di vederla e di comunicare con lei.
Jerry e Lucy Warriner sono una coppia appartenente all'alta società newyorkese e conducono un'intensa vita sociale. Il loro affiatamento è però minato dai dubbi sulle presunte reciproche infedeltà (lui fa viaggi inesistenti, lei dimostra un'eccessiva familiarità con il suo maestro di canto), tanto che decidono consensualmente di divorziare. In attesa che il divorzio diventi definitivo, i due però non riescono ad evitare di frequentarsi, tentando con ogni mezzo di compromettere le rispettive nuove relazioni sentimentali: lui approfitta del fatto che l'amato cagnolino Mr. Smith, che li ha fatti incontrare, sia stato affidato a lei e il tribunale gli abbia concesso di andare a trovarlo periodicamente, per allontanare con la propria presenza Dan Leeson, rozzo petroliere dell'Oklahoma, con mamma al seguito; lei scandalizza la famiglia di Barbara Vance, raffinata ereditiera, impersonando l'eccentrica sorella (immaginaria) di Jerry.
A woman is determined to stop the wedding of her best friend, since she has been secretly in love with him.
Quando la sorella subdola e gelosa si dà da fare per rovinare la sua storia d'amore, un giovane fa di tutto per proteggere la sua fidanzata.
A hot, young and charming man with ulterior motives enters the lives of a tight-knit group of gay men in New York City and at first adds excitement and intrigue to their group, but events soon spiral out of control as he deliberately attempts to destroy their relationships.
It's St. Valentine's Day. Cupid is having fun arranging, while a young devil is making mischief sabotaging, love affairs.