Charles is een zelfverzekerde Britse vrijgezel die de vrouw van zijn dromen ontmoet op het huwelijk van een vriend. Hij moet zijn hoop op een langdurige en vruchtbare relatie echter snel weer opbergen: het meisje vertrekt de dag nadien weer naar de Verenigde Staten. Ze blijven elkaar tegen het lijf lopen op de trouwfeesten van hun vrienden, maar telkens is er wel iets wat een passionele relatie in de weg staat.

Jake is een goedaardige rokkenjager. Lainey is een vrouw die vreemd gaat bij het leven. Samen hebben ze een platonische relatie die ervoor zorgt dat ze op een bepaalde manier hun leven beteren. Maar dan ontstaat er een wederzijdse aantrekkingskracht tussen de twee.

Een rokkenjager wedt dat hij iemand zijn huwelijksaanzoek kan laten accepteren nadat hij slechts 30 dagen met hem of haar heeft gedate. Wat hij niet weet, is dat de vrouw op wie hij zich richtte ernstige verbintenisproblemen heeft.

David heeft al vijf jaar een realtie met Sarah, maar is eigenlijk bang om zich te binden. Als zij vor haar werk naar New York gaat, vraagt ze David na te denken over trouwen. Om een beslissing te kunnen nemen, stort hij zich in het uitgaansleven van Los Angeles en daar ontmoet hij een mysterieuze droomvrouw. Als zijn beste vriend, een verstokte vrijgezel, dan ook nog eens belt om te zeggen dat hij gaat trouwen is de paniek helemaal compleet.

Blaine is zo'n typische jonge 'gay man': altijd op zoek naar de liefde... maar met weinig succes. Totdat hij Xander, de man van zijn dromen, op een on-line chatroom ontmoet. Zij vallen voor elkaar en beginnen een "computer-relatie". En al snel besluiten ze elkaar 'in het echt te zien' voor een koffie. Echter in Blaine's wereldje gaat niets vanzelf.

Donna (Annabella Sciorra) en Michael (Ron Eldard) zijn een jong stel in de Italiaanse wijk van The Bronx, en ze gaan trouwen. Behalve dat ze nog veel hebben te regelen, zoals de receptie, het feest en de ringen, moeten zij beide hun eigen onzekerheid ver hun huwelijk overwinnen.

Luis en Eddie zijn twee Puerto Ricaanse agenten die dienst doen in New York. Omdat de zwarte markt de mode-industrie schaadt, is men in Parijs extra bezorgd wanneer een zeer kostbare tas verdwijnt. De ontwerpers loven dan ook een hoge beloning uit voor degene die de zaak oplost. Honderdvijftigduizend dollar om precies te zijn. Het tweetal veroorzaakt tijdens hun zoektocht nogal wat chaos. Helemaal als ze in Parijs belanden.

Inexperienced in love and living in Los Angeles, aspiring actress Claire longs to find that special someone. Unfortunately, she couldn't pick a more undeserving guy when she starts a relationship with womanizer Chad. Although her friend April warns her about him, it's not as if April doesn't have problems of her own -- namely a chronic inability to stay faithful to her longtime boyfriend, Neal.

De film volgt Sanna, die voor haar proefschrift de talloze manieren wil documenteren die er zijn om een ​​huwelijk kapot te maken.