Samuel Dodsworth, parti de rien, a bâti une société automobile puissante. Il est un pilier de la ville de Zenith, Indiana. Arrivé dans la vie, il décide de vendre sa société pour prendre sa retraite et partir visiter l'Europe avec son épouse Frances Dodsworth. Ce voyage vers ce continent encore inconnu va révéler le fossé qui les sépare. Sam ne désire que découvrir les beautés et la culture du vieux continent alors que son épouse Fran ne rêve que de mondanités où elle pourra rencontrer l'élite européenne. Fran désire par-dessus tout retenir sa jeunesse qu'elle sent lui échapper et flirte outrageusement avec des hommes plus jeunes qu'elle. De son côté, Sam rencontre Edith Cortright, une américaine qui vit en Italie...
Entre "sex friends", il faut respecter quelques règles de base : ne jamais s'offrir de cadeaux. Ne pas dîner en tête à tête. Accepter la concurrence. Oublier le mot "chéri(e)". Toujours partir avant le petit déjeuner. Et surtout, ne jamais tomber amoureux ! Est-ce bien clair pour Emma et Adam? Ce dernier aimerait entamer une relation sérieuse avec la jeune femme qui, débordée par son travail de médecin et fuyant l'engagement, ne l'entend pas de cette oreille.
Un homme pense avoir trouvé l'amour dans les bras d’une femme plus âgée, mais il découvre rapidement que celle-ci est mariée et qu’il n’est que l'instrument de sa vengeance envers son époux.
A New York, les péripéties de deux amis fauchés. Le premier décide de devenir le mac du second, qui officie en tant que gigolo.
Ed et Alice vivent ensemble une petit vie simple et sans folie, et vont bientôt se marier. Mais à la suite de leur fête de fiançailles, Alice vit une aventure avec un serveur, et arrive à la conclusion qu'il serait bénéfique pour leur couple de voir d'autres personnes (sous entendu, d'autres partenaires sexuels) avant qu'ils ne s'engagent pour le reste de leurs vies...
Josh et Cin font connaissance durant une fête et décident de passer la nuit ensemble. Les circonstances paraissent idéales : Josh reparti à l'étranger d'ici trois jours, et Cin se retrouvera libre, comme elle l'a toujours été. Cela n'aura été qu'un intermède entre un homme et une femme qui ne recherchent que le plaisir, sans attache, ni complication. Mais cette rencontre éphémère se prolonge au-delà de la nuit, et une seconde nuit d'amour lui succède. Leurs sentiments échappent soudain à leur contrôle. Ce qui devait être une simple partie de jambes en l'air pourrait bien déboucher sur quelque chose de plus sérieux.
Over the course of one night a group of college friends try to navigate their complicated love lives before they leave for winter break.