A 22 anni Sato non ha un lavoro, non studia, non fa niente. Chiuso nel suo appartamento, vivendo con un magro sussidio, guarda passare il tempo. Nella sua vita spenta fa irruzione Misaki, una diciassettenne viziata e capricciosa, che per puntiglio si impegna a risvegliare nel giovanotto un po' di energia. L'incontro con un amico di scuola scuote ancora di più Sato, che per riscattarsi sceglie un sistema inusuale: un videogame per giovanotti troppo soli! I tre iniziano così un viaggio nell'anima senza speranza di una generazione che dovrebbe avere tutto.
Tomoya Aki è un otaku che ha un sogno. Il suo sogno è creare il miglior gioco light novel di sempre. L'eroina principale di questo gioco e l'ispirazione per questo sogno è un personaggio di sfondo di nome Megumi Kato che in qualche modo inciampa nei tratti del personaggio principale nei suoi occhi. Per completare il gioco in tempo deve fare appello all'aiuto dei suoi amici professionisti amanti degli anime che non sono così entusiasti della scelta della sua eroina principale.
Segue le vicende di uno studente al secondo anno delle superiori, Sorata Kanda; quest'ultimo vive al Sakurasou, dormitorio per ragazzi problematici sito all'interno della scuola da lui frequentata Un giorno nello stesso istituto si trasferisce Mashiro Shiina, una bella ragazza, artista brillante e cosmopolita. Sorata pensa subito di doverla proteggere dagli svitati del Sakurasou, salvo poi scoprire che Mashiro nasconde un sorprendente segreto: la ragazza non è capace di badare a se stessa, tanto che si perde per strada e non riesce a mantenere in ordine la propria stanza. I compagni di dormitorio di Kanda lo nominano “padrone” di Mashiro; così, un comune ragazzo ed una brillante ragazza persa tra le nuvole vanno a formare un curioso connubio, in cui a Sorata è affidato il compito di proteggere e guidare il proprio "cucciolo”.