O filme retoma a lenda de Robin Hood na época da Lei Seca, nos anos 1920, em Chicago. Frank Sinatra é Robbo, um pequeno gangster que descobre, com alguma surpresa, que é um herói local. Ele rouba dos ricos para dar aos pobres. Gisbourne (Peter Falk) é um gangster poderoso e aliado a homens da lei corruptos. Dean Martin atua como se fosse Little John, enquanto Sammy Davis Jr. transforma-se em Will Scarlet. Bing Crosby canta "Style" com Frank Sinatra e Dean Martin, e é neste filme que surge o famoso "My Kind of Town", que trouxe a Sammy Cahn e Jimmy Van Heusen uma indicação ao Oscar de melhor canção original.

O filme foca os cinco anos de maior apogeu (final do anos 50 até início da década de 60) do "Rat Pack", que tinha Frank Sinatra (Ray Liotta), Sammy Davis Jr. (Don Cheadle), Dean Martin (Joe Mantegna), Peter Lawford (Angus MacFadyen) e Joey Bishop (Bobby Slayton). Neste período qualquer coisa que fizessem era bem aceito pelo público em geral. O filme também explora a relação de Sinatra com John F. Kennedy (William L. Petersen). Decidido a apoiar Kennedy na campanha presidencial, Sinatra acalma sua ligações com Peter Lawford, pois Pat (Phyllis Lyons), a mulher de Lawford, era irmã de Kennedy.

This is the live stage show filmed at the Strand Theater in London West End, recreating one of those, now famous, evenings in the Copa Room at the Sands Hotel, Las Vegas. The show features over 25 songs. You'll be transported back to a chic era of glamour, indulgence, excess and all that was good and 'bad' about the Rat Pack.