Die beiden 18 Jahre alte Zwillingen Olivia und Matthew wurden in eine privilegierte Welt hineingeboren, kennen sich in- und auswendig und machen alles gemeinsam. Zwischen ihnen gibt es keinerlei Grenzen, sie gehören einfach untrennbar zusammen. Sogar ihre Träume sind miteinander verbunden. Doch als sie sich auf das finale Schuljahr vorbereiten, trifft ein Schicksalsschlag die beiden unerwartet und mit überwältigender Wucht: Ein Autounfall reißt Matthew aus dem Leben und lässt Olivia allein und einsam zurück – wobei sie lieber zusammen mit ihrem Bruder gestorben wäre.
Leigh befindet sich an einem Wendepunkt in ihrem Leben. Ihr bisheriger Freund verlässt sie für eine andere Frau und ihr Job als Journalistin in New York fühlt sie nicht mehr aus. Spontan packt sie ihre Sachen zusammen und begibt sich kurz vor ihrem 30. Geburtstag zurück in ihre Heimatstadt in Connecticut. Ihre Eltern Justine und Hans sind überrascht und nicht gerade erfreut über ihre Rückkehr. Leigh beginnt wie zu Schulzeiten wieder als Rettungsschwimmerin zu arbeiten und stellt den Kontakt zu ihren alten Freunden Mel, die als stellvertretende Schulleiterin arbeitet, und Todd, der in einer Kunsthalle sein Geld verdient. Obwohl beide nun eigentlich ein ruhiges Leben führen, beginnt Leighs Ankunft sie aufzurütteln. Zusammen mit den Teenagern Jason und Matt ziehen sie um die Häuser. Als Leigh eine Affäre mit Jason beginnt, geraten die Ereignisse langsam außer Kontrolle.
Der 19jährige Lloyd, ein mittelmäßiger Schüler ohne berufliche Ambitionen, verliebt sich ausgerechnet in die wohlbehütete Diane, der alle Türen zu einer großen Karriere offenstehen. Seine Natürlichkeit beeindruckt die Musterschülerin, die bald seine Gefühle erwidert. Ihr Vater, der sie in allen Lebenslagen berät, bedrängt sie, angesichts eines Stipendiums in England, den Underdog aufzugeben. Lloyd will sich mit der Trennung nicht abfinden. Als der vermeintliche Mustervater wegen Steuerhinterziehung ins Gefängnis muß und sich Diane emotionell von ihm lösen kann, wird der Weg frei für eine gemeinsame Zukunft.
At the turn of the century, a young man graduates high school and realizes the joys and sorrows of growing up, with some loving help and guidance from his wise father. A tender, coming-of-age story, with a wonderful look at a long-gone, but fondly remembered, small town America.
Bei Adam wird eine Geisteskrankheit diagnostiziert, die er in der Schule geheim hält. Er lebt in ständiger Angst entlarvt zu werden, und findet eine Verbindung in Maya, die ihn dazu inspiriert, sein Herz zu öffnen und sich nicht über seinen Zustand definieren zu lassen. Mit der Liebe und Unterstützung seiner neu gefundenen Romanze und seiner Familie ist Adam zum ersten Mal hoffnungsvoll, dass er über die vor ihm liegenden Herausforderungen triumphieren kann.
Leigh Ann ist eine gute und erfolgreiche Schülerin, die immer anständig und zielstrebig gewesen ist. Einem Stipendium, das an den besten Absolventen ihrer High School überreicht wird, dürfte eigentlich Nichts im Wege stehen. Nichts? Doch. Die strenge Geschichtslehrerin Mrs. Tingle hat Leannes Freunde beim Pfuschen erwischt und ihnen gedroht, sie von der Schule zu schicken. Als sie jedoch Mrs. Tingle besuchen, um die Angelegenheit zu klären, geraten die Ereignisse außer Kontrolle und die Lehrerin sitzt gefesselt und geknebelt in ihrem Bett...
Danville, Connecticut at the turn of the century. Young Richard Miller lives in a middle-class neighborhood with his family. He is in love with the girl next-door, Muriel, but her father isn't too happy with their puppy-love, since Richard always share his revolutionary ideas with her.
Der letzte Schultag im Jahr 1999: Mehrere Highschool-Schüler treffen sich auf Parties und feiern den Beginn der Sommerferien. Für einige ist es der letzte Tag an der Highschool, für andere erst der Beginn. Sie alle vereint aber das gemeinsame Ringen um Alkohol, Drogen und Sex und die vor ihnen liegende unvorhersehbare Zukunft...
Two overachieving “good girls” decide to experience all they’ve missed out on in one crazy, unforgettable night prior to their high school graduation.