인생의 끝바닥을 살고 있는 제리(벤 멘델슨)는 어느 날 포커 테이블에 새로 앉은 커티스(라이언 레이놀즈)를 만나게 된다. 그리고 커티스에게 모든 것을 잃고 마는 제리. 그날 밤 바에서 또다시 만난 두 사람은 의기 투합하게 되고, 제리는 커티스의 집에서 묶게 된다. 그리고 다음 날 아침 커티스에게 연락을 받은 제리는 경주견 대회에서 큰 돈을 따게 된다. 오랜만에 맛보는 큰 승리, 하지만 그것도 커티스와 헤어진 후 강도를 만나게 되고 제리는 강한 운의 정체가 제리라고 믿게 된다. 그리고 커티스에게 포커게임 대회에 출전하자는 제의를 하는 제리. 그렇게 두 사람은 일확천금을 꿈꾸며, 화려한 도박 여행을 떠나게 된다.
잡지 기자이지만 도박을 즐기는 빌과 삼류 도박꾼 찰리는 한 도박클럽에서 만나게 되고, 둘은 함께 시간을 보내면서 점점 가까워지는 것은 물론 빌은 찰리의 삶을 흡수하게 된다. 도박을 하면 할수록 빌의 빚을 늘어나고, 그는 더 큰 돈을 따기 위해 찰리와 함께 리노로 향한다.
극 중에서 빌이 찰리에게 카지노와 경마장이 같은 선상에 있다고 이야기하듯이, 은 알트만 감독이 보여주고자 하는 제어되지 않은 혼돈의 세계를 다루고 있다. 알트만 감독의 다른 작품에 비해 비교적 덜 알려진 이 버디 무비는 과 함께 폴 토마스 앤더슨 감독의 의 호아킨 피닉스와 조슈 브롤린을 연상시킨다. (2016년 한국영상자료원)
나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.
1950년대 후반, 인디애나주 작은 마을에서 일하는 청년 컬렌(맷 딜런)은 도박에 빠져 있다. 돌아가신 아버지의 친구인 후커가 경영하는 카지노에서 매일밤 승리하는 크랩스 게임의 천재였다. 후커의 부추김으로 카리는 빅 타운으로 가서 퍼거슨이라는 여자와 계약을 하고 프로 도박사가 되었다. 컬렌은 어느 날 레코드 가게에서 아끼라는 여자를 만났다. 컬렌은 승승장구했고, 암흑가 보스인 콜의 돈까지 다 따서 콜을 부르르 떨게 만들었다. 그는 그 클럽에서 본 스트립 걸, 로리 데인(다이앤 레인)에게 반했다. 로리 데인을 차지하려고 로리 데인이 꾸민 계획에 따라 행동하고 보니 로리 데인이 변호사와 침대에서 뒹굴고 있었다. 모든 것이 로리 데인의 계략이었던 것. 허무해진 컬렌은 고향으로 돌아가리라 마음 먹고 자신을 기다려준 아끼와 그의 아이를 데리고 인디애나로 돌아간다.
When illegal casino owner Charley Kyng develops heart disease, he is advised by a doctor to spend more time with his family. However, he finds it difficult to keep his work separate from his life at home. His son, Paul, feels ashamed of Charley's career and gets into a fight at his prom because of it. Meanwhile, Charley's brother-in-law, Robbin, who works at the casino, begins fixing games due to his extreme gambling debts.
When Joan Boothe accompanies husband-reporter David to Las Vegas, she begins gambling to pass the time while he is doing a story. Encouraged by the casino manager, she gets hooked on gambling, to the point where she "borrows" David's expense money to pursue her addiction. This finally breaks up their marriage, but David continues trying to help her.
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