Will, Simon, Jay és Neil, a négy szociális problémákkal küszködő nagykamasz most fejezte be a középiskolát. El is döntik gyorsan, hogy egyszer és mindenkorra végeztek a tanulással. Elhatározzák, hogy kipihenik magukat. Az első ?felnőtt? vakációjukra készülnek, a csodás görög szigetre, Krétára, ahol sem szülők, sem tanárok nem keserítik meg az életüket. A dolog egyetlen szépséghibája, hogy nincs pénzük a csajozásra. A négy fiú azonban gyorsan túlteszi magát ezen az apróságon. Megjátsszák a menő csávót, hátha a csajok elájulnak tőle.

Stuart megtudja, hogy a brit ex-barátnője Los Angelesbe utazik a férjével. Néhány évvel korábban éppen Mike volt az, aki lecsapta Trudyt az ügyetlen webdesigner kezéről. Ezért most Stuart mindent megtesz azért, hogy visszavágjon, és megmutassa, milyen jól megy neki, milyen nagyszerű körülmények között él. Az orosz modell képében még egy csinos barátnőt is beszervez maga mellé. Amikor a modell az utolsó pillanatban lemondja a dolgot, Stuart ráveszi a szobatársnőjét, Jessicát, hogy ugorjon be helyette.