Ernest Hemingway (Chris O’Donnell) é o responsável por dirigir uma ambulância, na Primeira Guerra Mundial. Durante o combate ele é gravemente ferido, sendo transferido para um hospital onde ganha cuidados da bela enfermeira Agnes (Sandra Bullock), por quem se apaixona.

In 1959, a young journalist ventures to Havana, Cuba to meet his idol, the legendary Ernest Hemingway who helped him find his literary voice, while the Cuban Revolution comes to a boil around them.